วันวาเลนไทน์นั้นมีมาตั้งแต่สมัย จักรวรรดิโรมัน ในกรุงโรมสมัยก่อนนั้น วันที่ 14 กุมภาพันธ์จะเป็นวันเฉลิมฉลองของจูโนซึ่งเป็นราชินีแห่งเหล่าเทพและเทพธิดาของโรมัน ชาวโรมันรู้จักเธอในนามของเทพธิดาแห่ง อสตรีและการแต่งงาน และในวันถัดมาคือวันที่ 15 กุมภาพันธ์ ก็จะเป็นวันเริ่มต้นงานเลี้ยงของ Lupercalia การดำเนินชีวิตของเด็กหนุ่มและเด็กสาวในสมัยนั้นจะถูกแยกจากกันอย่างเด็ดขาด แต่อย่างไรก็ตาม ยังมีประเพณีอย่างหนึ่งซึ่งเด็กหนุ่มสาวยังสืบทอดต่อกันมา คือ คือก่อนวันเฺฉลิมฉลอง Lupercalia นั้นชื่อของเด็กสาวทุกคนจะถูกเขียนลงในเศษกระดาษเล็กๆ และจะใส่เอาไว้ในเหยือก เด็กหนุ่มแต่ละคนจะดึกชื่อของเด็กสาวออกจากเหยือก แล้วหลังจากนั้นก็จะจับคู่กันในงานเฉลิมฉลอง บางครั้งการจับคู่นี้ ท้ายที่สุดก็จะจบลงด้วยการที่เด็กหนุ่มและเด็กสาวทั้งสองนั้นได้ตกหลุมรักกันและแต่งงานกันในที่สุดในรัชสมัยของจกรพรรดิคลอดิอัสที่ 2 แห่งกรุงโรม พระองค์ทรงเป็นกษัตริย์ที่มีใจคอดุร้ายและทรงนิยมการทำสงครามนองเลือก ได้ทรงตระหนักว่าเหตุที่ ชายหนุ่มส่วนมาก ไม่ประสงค์จะเข้าร่วมในกองทัพเนื่องจากไม่อยากจากคู่รักและครอบครัวไป จึงทรงมีพระราชโองการสั่งห้ามมิให้มีการจัดพีธีมั้นและแต่งงานในกรุงโรมโดยเด็ดขาด ทำให้ประชาชนทุกข์ใจเป็นอย่างยิ่ง และขณะนั้นมีนักบุญรูปหนึ่งนามว่า เซนต์วาเลนไทน์ หรือวาเลนตินัส ซึ่งอาศัยอยู่ในโรมได้ ร่วมมือกับเซนต์มาริอัสจัดพิธีแต่งงานให้กับชาวคริสต์หลายคู่ และด้วยความปรารถนาดีนี้เองจึำงทำให้วาเลนไทน์ถูกจับและระหว่างนี้ก็ยังส่งคำอวยพรวาเลนไทน์ของเขาเองขณะี่ที่เขาเป็นนักโทา เป็นความเชื่อว่าวาเลนไทน์ได้ตกหลุมรักหญิงสายที่เป็นลูกสาวของผู้คุมชื่อจูเลีย ซึ่งได้มาเยี่ยมเขาระหว่างที่ถูกคุมขัง ในคืนก่อนที่วาเลนไทน์จะสิ้นชีวิต
โดยการถูกตัดศรีษะ เขาได้ส่งจดหมายฉบับสุดท้ายถึงจูเลีย โดยลงท้ายว่า "From your valentine"
